La asimetría de la vida

Con 21 años, en 1843, Louis Pasteur ingresó en la Escuela Normal Superior de París, entonces el principal centro de enseñanza de Francia, donde se preparaban aquellos que luego serían profesores en las universidades más selectas. El primer paso fue aprobar un examen de ingreso muy exigente, y después transitó estudios en química con un gran desempeño. De hecho, a los 25 años, en 1847, ya había terminado la licenciatura y había obtenido el equivalente a un título de doctorado.

Al año siguiente fue nombrado profesor de física en el liceo de Dijon, pero pocos meses después le ofrecieron el cargo de profesor de química en la Universidad de Estrasburgo. Allí, además de hacer su primer descubrimiento, conoció a Marie Laurent, hija del rector de la universidad, con la que se casó en 1849 y tuvo cinco hijos. De ellos, tres fallecieron de manera temprana a causa de enfermedades, lo que sin dudas marcó el foco de estudio de Pasteur.


Pero mientras aún estaba en la Escuela Normal Superior de París, consiguió cierta notoriedad en la comunidad científica al resolver un problema que había sido abordado por varios investigadores antes que él. 

Louis Pasteur estudiando en la Escuela Normal Superior de París.

Entonces, Pasteur estudiaba la estructura química de los cristales. El estado cristalino es un tipo de arreglo que adoptan (casi) todos los materiales sólidos. En un cristal, los átomos que forman la sustancia están cerca unos de otros interactuando entre sí de manera regular, lo cual termina generando una estructura molecular muy ordenada, que sigue un patrón repetitivo (simetría). Ese ordenamiento no solo le da su apariencia tradicional (con caras planas y orientaciones particulares), sino que también determina sus propiedades físicas, químicas y biológicas.

En particular, el científico estudiaba el ácido tartárico, y también lo que en aquella época se conocía como ácido racémico, los dos productos presentes durante la fabricación del vino. El tartárico era conocido porque cristalizaba espontáneamente y se acumulaba en forma de costra en las paredes de los recipientes de elaboración o los tapones de corcho.

En la época, se sabía que si bien ambos ácidos tenían la misma composición química —sus moléculas tenían igual cantidad de átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno—, en ciertos experimentos reaccionaban diferente. Más específicamente, cuando se hacía pasar luz polarizada a través de una solución preparada con cada uno de estos compuestos, la luz que salía se comportaba de manera bien distinta. Solo en el caso de hacerla pasar por una solución de ácido tartárico, el plano de polarización de la luz se desviaba hacia la derecha. En el caso de la solución de ácido racémico, la luz polarizada no se afectaba en absoluto y salía sin cambiar la dirección.

Pasteur supuso que, si las dos moléculas estaban formadas por la misma cantidad y tipo de átomos, pero tenían propiedades físicas distintas, la diferencia debía estar en la disposición de los átomos.

Lo que descubrió fue muy simple, pero fascinante. Al cristalizar ácido racémico, los pequeños cristales bajo el microscopio no eran todos iguales: más o menos la mitad de ellos tenían facetas distribuidas para un lado, mientras que los otros parecían ser "invertidos", con las mismas facetas mirando al revés, como si unos fueran la imagen de los otros reflejados en un espejo. Era similar a lo que sucede con nuestras manos: la derecha es igual a la izquierda, pero no son superponibles.

A partir de la observación de esta característica "especular" de las moléculas, Pasteur había descubierto la asimetría de las moléculas. Tomó los dos tipos de cristales del ácido racémico y los disolvió en agua, para medir la rotación de luz polarizada. Unos cristales dieron origen al comportamiento típico del ácido tartárico (rotación hacia la derecha o dextrógira), mientras que los otros también rotaban la luz, pero exactamente al revés, hacia la izquierda (rotación levógira). Mezclando ambas sustancias en partes iguales, podía reconstituir la mezcla ópticamente inactiva, que, de allí en más, se denominó mezcla racémica. Así daba origen a una disciplina que se conoce como estereoquímica y que se desarrolló mucho en las siguientes décadas.

Sus experimentos le permitieron demostrar que la asimetría de las moléculas otorgaba diferentes propiedades ópticas y eso sentó las bases de la "quiralidad molecular" (1948). Del griego kheir (mano), la quiralidad es, en química, la propiedad de un objeto de no ser superponible con su imagen reflejada en un espejo. Esto, básicamente se debe a la distribución de sus átomos en el espacio.

Así, una molécula quiral se presenta en dos formas en función de la dirección a la que desvía la luz polarizada: a la izquierda o a la derecha. Sobre esa base, hay dos formas de moléculas quirales: levógiras (la luz desvía a la izquierda) y dextrógiras (a la derecha). Estas formas son conocidas como enantiómeros y se identifican anteponiendo al nombre de la molécula las letras R- y S-, del latín rectus y sinister.

De la química a la farmacología y la alimentación

Aunque todos estos conceptos parezcan muy específicos y técnicos, el hallazgo de la quiralidad molecular ha sido clave para el avance de la ciencia en varios campos. Por ejemplo, la quiralidad tiene una especial relevancia en la industria farmacéutica, pues muchas veces solo uno de los enantiómeros de un compuesto produce un efecto (es biológicamente activo) y el otro no, o incluso pueden tener efectos contrarios.

Este último es el caso del ibuprofeno, el tradicional antiinflamatorio: mientras el enantiómero S-ibuprofeno es capaz de calmar un dolor o bajar la fiebre, su imagen especular —el enantiómero R— no tiene efecto terapéutico alguno.

Ocurre lo mismo con la vitamina C, conocida químicamente como ácido ascórbico. En este caso, el ácido R-ascórbico tiene muy baja actividad biológica, no es fácil de metabolizar por el organismo e incluso puede ser algo tóxico. En tanto, el S-ascórbico (el que tienen los tradicionales suplementos de vitamina C) es un compuesto antioxidante, que ayuda a combatir las infecciones, cicatrizar heridas y mantener los tejidos sanos.

Un caso complejo es el de la talidomida, que en su enantiómero R ayuda a disminuir las náuseas en embarazadas, mientras que si se consume el enantiómero S produce malformaciones en el feto.

Más allá de la farmacología, otra molécula quiral de efecto curioso es el limoneno, que se extrae del aceite presente en las cáscaras de los cítricos y que da el olor característico. El enantiómero R del limoneno está presente en la cáscara del limón y genera su particular olor; en cambio, el enantiómero S, confiere el olor característico a la naranja.

Del mismo modo, en la industria de la alimentación, el aspartamo da un sabor dulce si se trata del enantiómero S- o amargo si es el enantiómero R-.

Nada de esto se sabía cuando Pasteur analizó aquellos cristales de ácido tartárico y racémico, y aún faltarían algunos años para avanzar en el conocimiento, pero la trascendencia de su descubrimiento que ya se avizoraba le valió al científico, de 26 años, la Legión de Honor de Francia. Es, hasta hoy, la distinción más reconocida del gobierno de ese país, establecida por el emperador Napoleón I en 1804.

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